У меня как-то было жоссче.
Я пускал mstsc через sockscap на socks-proxy, откуда запрос шел на https-proxy. На машине, к которой я коннектился, запускался cisco vpn, поверх него запускался mstsc на другую машину. Там запускался putty и по ssh шел коннект на ту машину, на которую было надо. Я даже скриншот этого кошмара сделал -- где-то валяется.